เมื่อเวลา 13.30 น.วันที่ 13 ตุลาคม ที่บริเวณอนุสาวรีย์ประชาธิปไตย ผู้สื่อข่าวรายงานว่า ตั้งแต่ช่วงเช้าที่ผ่านมา ทางกลุ่มคณะราษฎร 2563 นำโดย นายจตุภัทร์ บุญภัทรรักษา หรือไผ่ ดาวดิน ได้มีการตั้งเต็นท์ จำนวน 2 จุด จุดแรกที่หน้าร้านแมคโดนัลด์ จุดที่ 2 อยู่ใกล้กับด้านหน้าโรงเรียนสตรีวิทยา เพื่อเตรียมความพร้อมชุมนุมในวันที่ 14 ต.ค.นี้ นอกจากนี้ ใกล้กันยังมีรถกระบะที่มีเครื่องเสียงจอดอยู่บนถนน โดยมีรั้วเหล็กกั้น ก่อนที่ทางกลุ่มผู้ชุมนุมจะนำเวทีชั่วคราวมาติดตั้งกับรถกระบะคันดังกล่าว และยังมีนายไชยอมร แก้ววิบูลย์พันธุ์ หรือแอมมี่ เดอะบอททอมบลูส์ นักร้อง ได้เดินทางร่วมด้วย ท่ามกลางสภาพอากาศที่มีฝนตกลงมาเป็นระยะ
ต่อมา ทาง พล.ต.ต.เมธี รักพันธุ์ ผบก.น.6 และเจ้าหน้าที่ตำรวจ สน.สำราญราษฎร์ ได้เดินทางมาก่อนเจรจาขอให้ทางกลุ่มผู้ชุมนุมนำรถเครื่องเสียงและรั้วเหล็กออกจากบริเวณถนน เนื่องจากกีดขวางการจราจร แต่ไม่เป็นผล จากนั้นทางเจ้าหน้าที่ตำรวจได้ยืนเป็นแนวบริเวณแนวรั้วเหล็ก ทางกลุ่มผู้ชุมนุมจึงรวมตัวตั้งแนวหันหน้าเข้าหาตำรวจ แล้วชู 3 นิ้วเป็นเชิงสัญลักษณ์ ก่อนเปิดเพลงและเต้นกัน โดยทางกลุ่มผู้ชุมนุมยืนยันว่าจะปักหลักที่นี่
ทั้งนี้ ในระหว่างที่มีการยืนตั้งแนวกัน นายจตุภัทร์ได้นำกลุ่มผู้ชุมนุมกล่าวบทกวี ร้องเพลง เต้นรำ และชู 3 นิ้วเป็นระยะ ขณะที่ทางตำรวจยังคงตรึงกำลังคอยสังเกตการณ์ รวมทั้งนำรถเครื่องเสียงมากล่าวขอความร่วมมือให้ทางกลุ่มผู้ชุมนุมขึ้นไปบนฟุตปาธก่อน เพื่อไม่ให้กีดขวางการจราจร จากนั้นนายจตุภัทร์ได้ขึ้นกล่าวปราศรัยและขอให้ผู้ชุมนุมนั่งลง ภาพรวมบรรยากาศเป็นไปอย่างเรียบร้อย หากมีความคืบหน้าจะรายงานให้ทราบต่อไป
ต่อมาเวลา 15.00 น. ตำรวจได้มาขอเจรจาคืนพื้นที่เนื่องจากจะมีภารกิจสำคัญ แต่ทางไผ่ ดาวดิน ไม่ยอมเจรจา ตำรวจจึงได้เสริมกำลังควบคุมฝูงชนประมาณ 5 กองร้อย โดยอยู่ระหว่างรอคำสั่งของผู้บังคับบัญชา ซึ่งคาดว่าจะใช้ในการเคลียร์เส้นทางดังกล่าว ต่อมาผู้ชุมนุมมีการสาดสีใส่เจ้าหน้าที่ตำรวจ แล้วโดนคุมขึ้นรถ รวมผู้ต้องหา 3 คน
พล.ต.ท.ภัคพงศ์ พงษ์เภตรา ผบช.น. มาเจรจากับ น.ส.ชลธิชา แจ้งเร็ว หรือลูกเกด ให้ยุติการชุมนุม
ต่อมา 16.05 น. ตำรวจได้รวบตัวไผ่ ดาวดิน
