เมื่อวันที่ 18 พฤษภาคม ไฟแนนเชียลไทม์ส รายงานว่า บริษัท ไมโครซอฟท์ เจ้าของระบบปฏิบัติการวินโดวส์ ที่ตกเป็นเป้าของแรนซัมแวร์ วอนนาคราย ไม่ยอมปล่อยอัพเดตความปลอดภัยตัวฟรีให้แก่ผู้ใช้ระบบปฏิบัติการวินโดวส์รุ่นเก่าอย่างเอ็กซ์พี หลังตรวจสอบพบช่องโหว่ของระบบปฏิบัติการวินโดวส์ที่เป็นช่องทางให้วอนนาครายเจาะเข้าไปได้ตั้งแต่เมื่อกลางเดือนมีนาคม แต่กลับปล่อยอัพเดตฟรีให้เฉพาะผู้ใช้ระบบปฏิบัติการวินโดวส์10 เพื่ออุดช่องโหว่ดังกล่าว และให้ผู้ใช้เอ็กซ์พีต้องจ่ายเงินจำนวนมากเพื่ออัพเดตซอฟต์แวร์ความปลอดภัย ซึ่งรายงานระบุว่า การให้ผู้ใช้เอ็กซ์พีจ่ายเงินจำนวนมากเพราะไมโครซอฟท์ต้องการบังคับให้ผู้ใช้หันมาใช้ระบบปฏิบัติการวินโดวส์ตัวใหม่
อย่างไรก็ตาม โฆษกของไมโครซอฟท์ในสหรัฐ เปิดเผยกับเอเอฟพีว่า ไมโครซอฟท์เองได้มีการทำข้อตกลงเรื่องการให้การสนับสนุนแก่ลูกค้าที่เลือกที่จะไม่อัพเกรดระบบ และไมโครซอฟท์อยากให้ลูกค้าอัพเกรดและตระหนักถึงประโยชน์ที่จะได้รับอย่างเต็มที่ของระบบปฏิบัติการรุ่นล่าสุด มากกว่าที่จะเลือกรับบริการสนับสนุนลูกค้า
ไฟแนนเชียลไทม์สรายงานว่า ราคาเพื่ออัพเดตวินโดวส์เวอร์ชั่นเก่า เมื่อปี 2014 เมื่อการสนับสนุนเอ็กซ์พียุติลง อยู่ที่ 200 ดอลลาร์สหรัฐต่อเครื่อง ก่อนที่ในปีต่อมาจะเพิ่มขึ้นเป็น 400 ดอลลาร์สหรัฐต่อเครื่อง และสำนักบริการสาธารณสุขแห่งชาติ ของอังกฤษ ซึ่งเป็นหนึ่งในเหยื่อรายแรกๆที่ถูกวอนนาครายโจมตี ก็ไม่มีการอัพเดตเนื่องจากราคาที่สูง
