สิงห์บุรีเก่าสุด ตั้งอยู่บนพื้นที่ศักดิ์สิทธิ์ ก่อนยุคอยุธยา มีร่องรอยหลายอย่างน่าเชื่อว่าอาจสืบมาตั้งแต่ทวารวดี บริเวณที่ทุกวันนี้มี 3 วัดต่อเนื่องกัน ได้แก่ วัดพระนอนจักรสีห์, วัดสมถะ, วัดหน้าพระธาตุ
บริเวณสิงห์บุรีเก่าสุดนี้ มีลำน้ำไหลเชื่อมลงมาจากเมืองบ้านคูเมือง อินทร์บุรี ยุคทวา รวดี (ต. ห้วยชัน อ. อินทร์บุรี จ. สิงห์บุรี) ผ่านลำการ้อง, ลำแม่ลา “ท้ายน้ำของลำแม่ลาคือลำแม่น้ำจักรสีห์”
มีเล่าไว้ในข้อเขียน “เรื่องเมืองเก่าเล่าสู่กันฟัง” โดย พระราชเมธาภรณ์ (10 มกราคม 2518) ในหนังสือเรื่องของวัดโบสถ์
[พิมพ์โดยเสด็จพระราชกุศลในการเสด็จพระราชดำเนินทรงประกอบพิธีตัดลูกนิมิตอุโบสถ ณ วัดโบสถ์ อำเภออินทร์บุรี จังหวัดสิงห์บุรี 5 มิถุนายน 2519 หน้า 48-50 ผมได้สำเนาหนังสือเรื่องของวัดโบสถ์ ด้วยความกรุณาอย่างยิ่งจากคุณนก จีรวรรณ เครือวรรณ์ เจ้าหน้าที่ของพิพิธภัณฑสถานแห่งชาติ อินทร์บุรี]
ร.5 ว่า เมืองสิงห์บุรี เดิมอยู่ตรงวัดหน้าพระธาตุ

พระยาโบราณราชธานินทร์ มีบันทึกว่า ร.5 ทรงเห็นว่าบริเวณวัดหน้าพระธาตุเป็นเมืองสิงห์บุรีเดิม ดังนี้
“เหนือวัดพระนอนขึ้นไป 8 เส้นเศษ มีวัดพระธาตุที่คำตลาดเรียกว่า วัดท้ายเมือง ที่วัดนั้นตั้งกำแพงพูนดิน สูงขึ้นไปกว่าพื้นดินประมาณสัก 6 ศอกเศษ พระธาตุเป็นรูปปรางค์ สูงราวสัก 8 วา ทางตะวันออกเป็นพระวิหารหลวง ทางตะวันตกเป็นพระอุโบสถ มีเจดีย์กลมเรียงรายไปอีกหลายองค์ ลักษณะการที่ทำและอิฐที่ใช้เป็นอย่างเดียวกับวัดมหาธาตุเมืองลพบุรี
ล้นเกล้าล้นกระหม่อม พระบาทสมเด็จพระพุทธเจ้าหลวงทรงไว้ว่า เห็นจะเป็นเมืองชั้นเดียวกับเมืองละโว้ เมืองสิงห์เดิมคงจะได้ตั้งอยู่บนดอนนี้ ต่อมาเป็นเพราะที่คับแคบหรือติดการอย่างใด จึงได้ไปตั้งเมืองเก่าอันใกล้ไปข้างเมืองสรรค์”
[จากหนังสือวัฒนธรรม พัฒนาการทางประวัติศาสตร์ เอกลักษณ์และภูมิปัญญา จังหวัดสิงห์บุรี พิมพ์ครั้งแรก พ.ศ. 2542 หน้า 38]
รัตนกูดานคร คลองพลับ ก่อนยุคอยุธยา

ก่อนยุคอยุธยา บริเวณนี้มีชื่อศักดิ์สิทธิ์ผูกเป็นบาลี-สันสกฤตว่า “รัตนกูดานคร”
แต่คนพื้นเมืองพูดเขมร เรียก “กำพงคลองพลับ” ส่วนคนพูดไทย เรียก “คลองพลับ”
ทุกวันนี้ชาวบ้านรอบๆ วัดพระนอนจักรสีห์ กับวัดสมถะ ยังเรียกคลองหน้าวัดว่าคลองพลับ
มีหลักฐานสำคัญอยู่ในเอกสาร 3 เรื่อง ได้แก่ จารึกวัดศรีชุม, จารึกวัดเขากบ, กฎหมายลักษณะลักพา
- “กุดานครกำพงครอง”
ชื่อนี้อยู่ในจารึกวัดศรีชุม (สุโขทัย หลักที่ 2) จ. สุโขทัย ตอนพรรณนาสรรเสริญมหาเถรศรีศรัทธาราชจุฬามุนี (หลานพ่อขุนผาเมือง) ทรงผนวชที่เมืองสุโขทัย แล้วเสด็จธุดงค์ไปลังกา 10 ปี ขากลับแวะบูรณปฏิสังขรณ์ปูชนียสถานศักดิ์สิทธิ์ตามเมืองต่างๆ ที่เป็นรัฐเครือญาติ เช่น เมืองศรีรามเทพนคร (อโยธยา), “กุดานครกำพงครอง”, นครศรีสัชนาลัย
จะเห็นว่าชื่อ “กุดานครกำพงครอง” อยู่ระหว่างอโยธยา (ทางทิศใต้) กับศรีสัชนาลัย (ทางทิศเหนือ)
- “รัตนกูดานครไทยว่า กัมพงครอง”
ชื่อนี้อยู่ในจารึกวัดเขากบ (สุโขทัย หลักที่ 11) จ. นครสวรรค์ ตอนพรรณนาสรรเสริญพระมหาเถรศรีศรัทธา (เหมือนจารึกวัดศรีชุม)
- “สพงครองพลับ”
ชื่อนี้อยู่ในกฎหมายลักษณะลักพา เมื่อ พ.ศ. 1899 (ตรงกับแผ่นดินสมเด็จพระรามาธิบดี อยุธยา) ตอนพรรณนาถึงเมืองในอำนาจของรัฐอยุธยา ว่ามีเมืองต่างๆ คือ
เมืองเพชรบุรี, เมืองราชบุรี, เมืองสุพรรณบุรี, “สพงครองพลับ” (อ. เมืองฯ จ. สิงห์บุรี), เมืองแพรกศรีราชา (อ. สรรคบุรี จ. ชัยนาท), เมืองพรหม (อ. พรหมบุรี จ. สิงห์บุรี)

