สำนักข่าวรอยเตอร์รายงานเมื่อวันที่ 27 กันยายน ว่ากลุ่มชาวฮ่องกงเรียกร้องประชาธิปไตย เตรียมเดินหน้าจัดการชุมนุมครั้งใหญ่ในวันที่ 28 กันยายน ก่อนหน้าวันชาติของจีนซึ่งตรงกับวันที่ 1 ตุลาคม หลังจากนางแคร์รี หล่ำ ผู้ว่าการเขตปกครองพิเศษฮ่องกง เปิดการรับฟังเสียงจากประชาชน เป็นครั้งแรกนับตั้งแต่มีการประท้วงใหญ่มานานเกือบ 4 เดือน
ข่าวระบุว่า ผู้ประท้วงจะเริ่มต้นการประท้วงตั้งแต่ช่วงเย็นวันที่ 28 กันยายน หลังจากทางการฮ่องกงอนุญาตให้ผู้ชุมนุมรวมตัวกันได้ที่สวนสาธารณะทามาร์ ซึ่งอยู่ใกล้กับสำนักงานใหญ่ของสภานิติบัญญัติของฮ่องกง เพื่อรำลึกวันครบรอบ 5 ปีของการปฏิวัติร่มของชาวฮ่องกง
หลังจากนั้น ในวันที่ 29 กันยายน ซึ่งเป็นวันต่อต้านระบบการปกครองแบบเผด็จการโลก คาดว่าจะมีชาวฮ่องกงออกมารวมตัวกัน เช่นเดียวกับอีกหลายเมืองทั่วโลก
อย่างไรก็ตาม คาดว่าการชุมนุมที่ใหญ่ที่สุด จะมีขึ้นในวันที่ 1 ตุลาคม ซึ่งเป็นวันชาติของจีน ซึ่งกลุ่มผู้ประท้วงระบุว่า จะใช้ช่วงวันหยุดสุดสัปดาห์ในการผลักดันเรียกร้องประชาธิปไตยบนเวทีโลก โดยมีการวางแผนว่าจะรวมตัวกันที่วิคตอเรีย พาร์ค ไปยังชาร์เตอร์ การ์เดน ซึ่งใกล้กับสำนักงานใหญ่ของสภานิติบัญญัติของฮ่องกง
ขณะที่มีรายงานว่า กลุ่มชาวฮ่องกงที่หนุนจีนแผ่นดินใหญ่ ก็จะจัดการชุมนุมขึ้นในวันเดียวกัน ทำให้เกรงกันว่าอาจจะเกิดการปะทะกันขึ้นระหว่างกลุ่มหนุนกับกลุ่มต้านจีน
