เมื่อวันที่ 20 ตุลาคม สำนักข่าวรอยเตอร์รายงานว่า เกิดการปะทะกันอย่างหนักระหว่างผู้ประท้วงเรียกร้องประชาธิปไตยที่ยังคงออกมาเดินขบวนหลายหมื่นคนโดยไม่ได้รับอนุญาต ใช้ระเบิดเพลิงต่อสู้กับแก๊สน้ำตาของเจ้าหน้าที่ สถานการณ์รุนแรงถึงขั้นจลาจล โหมทุบทำลายร้านรวงรวมถึงธนคารจีนและสถานีรถไฟฟ้าได้รับความเสียหายหลายร้อยแห่ง
รายงานข่าวระบุว่า หลังจากสถานีตำรวจบริเวณซิมซาจุ่ย ตกเป็นเป้าโจมตีด้วยระเบิดขวด กลุ่มผู้ประท้วงส่วนหนึ่งในชุดตำสวมหน้ากากปิดบังใบหน้า จุดไฟเผาเครื่องกีดขวางบนท้องถนนบริเวณถนนนาทานในเขตเกาลูนเพื่อปิดกั้นการรุกคืบเข้าหน้าของเจ้าหน้าที่ตำรวจปราบจลาจล ที่ใช้แก้สน้ำตายิงเปิดทาง ส่วนในบางพื้นที่เจ้าหน้าที่ใช้รถดับเพลิงฉีดน้ำผสมสีย้อมสีน้ำเงิน เข้าใส่กลุ่มผู้ประท้วง เพื่อใช้เป็นเครื่องชี้ตัวกลุ่มผู้ประท้วง พร้อมกันนั้นก็ใช้รถบรรทุกพุ่งเข้าชนเพื่อทำลายเครื่องกีดขวางที่กลุ่มผู้ประท้วงจัดทำขึ้น
รอยเตอร์ระบุว่า เจ้าหน้าที่ใช้รถดับเพลิงเป็นจำนวนมากกว่าที่เคยใช้มาในการจัดการกับการประท้วงครั้งนี้ หลายคนเมื่อโดนฉีดน้ำใส่จะมีอาการไอ ซึ่งแสดงให้เห็นว่าในน้ำอาจผสมสารบางอย่างที่ก่อให้เกิดการระคายเคือง
ผู้สื่อข่าวของรอยเตอร์ซึ่งอยู่ในเหตุการณ์ระบุว่า ตามรายทางที่ขบวนผู้ชุมนุมเคลื่อนผ่าน ร้านค้าหลายแห่งถูกทุบทำลาย กวาดสินค้าออกมาเกลื่อนถนน เช่นเดียวกับธนาคารพาณิชย์ซึ่งเกี่ยวข้องกับแผ่นดินใหญ่จีนหลายแห่งก็ตกเป็นเป้าโจมตีของผู้ประท้วงไปด้วย โดยเน้นเป็นพิเศษไปที่ร้านค้าและอาคารสถานที่ที่เกี่ยวข้องหรือมีส่วนเชื่อมโยงใดๆ กับจีนแผ่นดินใหญ่
ผู้ที่ออกมาเดินขบวนประท้วงในครั้งนี้มีทั้งวัยรุ่น นักศึกษาและประชาชนสูงอายุ ส่วนหนึ่งสวมหน้ากากแฟนซี แต่ส่วนใหญ่ใช้ร่มเพื่อปิดบังใบหน้าจากกล้องวงจรปิดของทางการ ชูป้ายประท้วงมีข้อความอาทิ “ปลดปล่อนฮ่องกง” และ “ชาวฮ่องกงผู้ต่อต้าน” หรือ “ตายดีกว่าเป็นสีแดง” พร้อมกันนั้นก็มีบางส่วนใช้สีพ่นตามกำแพงอาคารด้วยข้อความว่า “ตายเสียดีกว่าจะมีชีวิตอยู่แต่ต้องคุกเข่าตลอดไป”
