คณะกรรมการจัดการแข่งขันฟุตบอลจตุรมิตรสามัคคี ครั้งที่ 29 ระหว่างวันที่ 16-23 พฤศจิกายน 2562 ที่สนามศุภชลาศัย โดยในปีนี้ โรงเรียนสวนกุหลาบ เป็นเจ้าภาพ ได้ดำเนินการจับสลากประกบคู่การแข่งขันออกมาเป็นที่เรียบร้อยแล้ว ดังต่อไปนี้
วันเสาร์ที่ 16 พฤศจิกายน
เวลา 13.00 น. ร.ร.อัสสัมชัญ vs ร.ร.กรุงเทพคริสเตียน
เวลา 16.00 น. ร.ร.เทพศิรินทร์ vs ร.ร.สวนกุหลาบ
วันจันทร์ที่ 18 พฤศจิกายน
เวลา 13.00 น. ร.ร.เทพศิรินทร์ vs ร.ร.อัสสัมชัญ
เวลา 16.00 น. ร.ร.สวนกุหลาบ vs ร.ร.กรุงเทพคริสเตียน
วันพุธที่ 20 พฤศจิกายน
เวลา 13.00 น. ร.ร.กรุงเทพคริสเตียน vs ร.ร.เทพศิรินทร์
เวลา 16.00 น. ร.ร.อัสสัมชัญ vs ร.ร.สวนกุหลาบ
วันเสาร์ที่ 23 พฤศจิกายน
เวลา 13.00 น. คู่ชิงอันดับ3
เวลา 16.00 น. คู่ชิงชนะเลิศ
